典故一：
相传在2000多年前的战国时期，一位名叫苏秦的说客，身佩六国相印，是几朝元老，虽然威风，却也结下了众多仇人，后来终于在齐国被杀。齐王得知苏秦被害后十分震怒，下决心要捉拿凶手，为苏秦报仇，但经多方侦捕都没有结果。于是，他想了一条计策，让人把苏秦的头从尸体上割下来，悬挂在城门上，旁边贴着一道榜文说：“苏秦是个内奸，杀了他是为齐国除了大害，当赏黄金千两，望来领赏。”榜文一上墙，就有4个人前来，声称是自己杀了苏秦，请求赐赏。齐王说：“你们可不许冒充呀！”这4个人一口咬定是自己干的。齐王问：“你们4位是真正的‘勇士’啊！1000两黄金，你们4个人各分得多少？”4人齐声回答：“一人二百五。”齐王拍案大怒道：“来人，把这4个‘二百五’推出去斩了！”
典故二：
从前有一个秀才，为考取功名发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利，这时候却喜得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫成事，一个叫败事。一日，秀才对妻子说：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大的写三百个，小的写二百个。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，妻子回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
典故三：
唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大，出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一名，官名叫喝道伍佰。后来，喝道伍佰增为两名，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而将他们共称为伍佰，于是单个伍佰就被戏称为二百五。
典故四：
旧时赌具牌九中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，称为“毙十”，在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好也管不了的人。时间长了，就把“二板五”叫成了“二百五”。
典故五：
古代一千钱为一吊，五百钱为“半吊子”，比“半吊子”更差的称“二半吊子”，就是“二百五”了。
典故六：
过去的银子10两为一锭，500两为一封，250两即为“半封”，谐音“半疯”。时间久了，人们就用“二百五”（半疯）来形容那些好出洋相、说话不正经、办事不认真、处事随便的人。
