五子良将”是指曹操手下的五位将军，即张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃五人，曹操在行军作战时，进攻时常常用这五个人为先锋，撤军时常用这个五个人断后。陈寿在撰写《三国志》时将这五人列为一传，在进行总评时说：“太祖建兹武功，而时之良将，五子为先”，但只是一个量词，“五子”意思就是说“这五个人”；良将指的是在带兵打仗方面能够独当一面的武将，近现代以来人们开始将其合称为五子良将。那么为什么为人熟知的许褚、典韦不包括在这五子良将之中呢？
曹操之所以让他们五人“出则为前锋，退则为后卫”，就是因为他们五人都是智勇双全的将帅之才，既可以冲锋陷阵，也可以运筹帷幄，行事稳重妥当，能够独当一面。古之良将，在《孙子兵法》里面提到了五个要素——“智、信、仁、勇、严”。这五人不止用武，而且精通领兵打仗，君主能够放心将军队交给他们率领，去攻打或防守。
而许褚、典韦，两个人只是单纯的勇武，是典型的壮汉猛男，并不善于领兵作战，只能做曹操的护卫。他们同为曹操的近卫军首领，率领的部队也主要是数百人的“中军宿卫禁兵”，主要工作是紧跟曹操，侍立左右。 “虎痴”许褚，和“恶来”典韦一样，都是曹操的贴身保镖。
陈寿之所以将“五子良将”放在一起作传，是因为：“禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，太祖每征伐，咸递行为军锋，还为后拒”。“五子良将”的特点就是每次曹操出兵征伐的时候，都作为前锋部队先行；每次撤兵的时候，都作为后卫部队负责断后。
因此许褚和典韦没有入选“五子良将”其实也没有什么好抱怨的，看看曹操的嫡系将领夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、曹真，这些人可都是将帅之才，也都没入选“五子良将”。陈寿有自己的想法，将他们列入了“嫡系”传，放到了《三国志·魏书九·诸夏侯曹传》中，毕竟夏侯世家和曹氏本就是同根同源的，这些人也算是曹操的亲戚们了，难道这些人就不如“五子良将”了吗，肯定不是，只是陈寿写史书作传时，做出来的一个分类罢了。
陈寿对于五子良将的评价十分高，当然也符合真实历史上，这几个人在曹军中的地位仅次于诸曹、夏侯，甚至在战功上并不次于他们。尤其是于禁，变节降敌还可以获得如此之高的评价，可见五子良将能力之强，功劳之大。而良将的定义，并不在于亲自斩杀多少人，而在于指挥作战的水平。曹操军中，除了曹氏、夏侯氏之外，首推的就是五子良将，可见其统帅能力。只是许褚和典韦的风格和类型与五子良将不一样，因此没有相提并论罢了。
