司马迁在《史记》中描述了很多历史人物，但他对陈平这个人却采用了春秋笔法。
综观陈平一生，他其实是个变色龙一样的人物，他极善于伪装自己，又极易变通。善始善终的阴谋家陈平，在晚年对自己有了一定的反面批判：“我多阴谋，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”
人生的第一桶金陈平少年时代家境很贫困，由于父母早逝，打小就跟着哥哥嫂嫂一起生活。哥哥耕种田地，弟弟读书习文，嫂嫂却认为陈平在家吃闲饭不劳作，时不常的在言语上对陈平进行羞辱。陈平成人后，富家女不肯嫁给他，贫家女他又不愿意娶，一直到了三十多岁还未娶妻。
恰巧，乡里有一个叫张负的富豪，孙女一连出嫁五次，结果五个丈夫都在婚后死了，当地人无人再敢娶她。张负见陈平家虽然门里破屋断垣，但门外却经常车水马龙人来人往，觉得陈平仪表堂堂，不可能一辈子贫贱，决定把孙女嫁给他。于是，张负借钱给陈平当聘金，又借钱给陈平办喜酒，并告诫孙女说：“不要因为陈家穷困，在人家的家中就不谨慎，侍奉大伯要像对你父亲一样，侍奉嫂子要像对你母亲一样！”
陈平之所以敢娶一个五嫁每次都克死丈夫的女人，说实话是看中了这个女人的嫁妆。此后，陈平家境日渐宽裕，交游也越来越广，为将来腾飞之时打下人脉基础。
贪财有道陈胜、吴广发动大泽之变起兵，秦末民变四起，陈胜派周市平定了魏地，周市立魏国公族魏咎为魏王，与秦军在临济交战。陈平辞别家人，随一些年轻人去临济到魏咎手下，获任命为太仆。陈平向魏咎进言，魏咎不听，有人又说他坏话，陈平只好逃离而去。
不久，项羽进军到黄河沿岸，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入函谷关，项羽赐给他“卿”一级的爵位。
项羽东归后，刘邦平定三秦向东进军，殷王司马卬反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏咎留在楚国的部下前往，击败并降服了司马卬而凯旋。项羽派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。过了不久，刘邦又攻下殷地。项羽大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领。陈平害怕被杀，便封好项羽赏给他的黄金和官印，派人送还项羽，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。
陈平投靠刘邦。刘邦任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。做了官的陈平有了一定职权就开始搜刮钱财。被人举报，周勃和灌婴等人数了陈平的三宗罪：一是居家时与其嫂通奸；二是轻于去就；三是受贿。刘邦当面指责陈平，陈平振振有词地对刘邦说：“我没钱做不成事，收受金钱的目的是想积累资金为国家办事，并非为了中饱私囊。”听了此言，刘邦拜陈平为护军中尉，监督军中所有军官，这样一来，诸将再也不敢对陈平闲言闲语了。
至此，陈平已把他和刘邦的关系非但定位在下级对上级之间，更定位是一种买卖关系，他跟刘邦摊牌，我的计谋不可能白给你，你用，就给钱；不用,也罢，我不赚。然而陈平是那么一个不可多得的谋士，刘邦花点金子银子，乃九牛一毛。所以，纵然陈平说得露骨，刘邦非但不生气，反而提拔他，厚赐——意欲多花钱多买自己想要的东西。
“亲而离之”之计公元前204年，楚汉相拒荥阳日久，汉军粮道断绝。汉王刘邦惶恐不安，遂向项羽请和，愿以荥阳为界，平分天下。项羽的亚父范增立即表示反对，认为此时的汉军很容易对付，如果一旦放它一马，不乘机消灭它，将来定会后患无穷。于是，项羽决定进围荥阳，刘邦陷入困境。
陈平安慰刘邦“主公没关系，有我在呢！”陈平深知在楚军中真正铁心追随项羽的，只有亚父范增和将军钟离昧、龙且、 周殷等少数几人。陈平向刘邦提出使用“亲而离之”之计，用几万斤黄金，收买楚军奸细，让他们挑拨离间，使项羽君臣相疑。而项羽为人猜忌多疑，喜欢听信谗言，这必然导致内部相残。如此一来，汉军就可趁机出击，一举消灭楚军。
陈平掷下黄金四万斤，在楚军中收买奸细，这些人大造谣言：钟离昧等人追随项王征战，功劳很多，但始终不能裂土封王。现在他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地,各自据土为王。项羽听到谣言，果然猜疑起来，不再信任钟离眛等人，钟离昧等人也消极起来。
《史记·陈丞相世家》记载：刘邦备下顶级的酒菜，命人端进使者房间。一见到使者面，刘邦就故作吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来却是项王的使者！”随即，他就让人把顶级的酒菜端走，另行换上粗劣的饭菜，端给了这位使者。使者回去复命以后，把上述情况禀告给项羽。不出陈平所料，项羽开始怀疑范增的忠诚，项羽根本不听范增速下荥阳的建议。得知项羽怀疑自己，范增满怀抑郁还乡，还没有到达彭城就因背上毒疮发作死了。
后来，陈平出一奇计“夜出女子二千人荥阳城东门，楚因击之。”为掩护刘邦逃跑，陈平用二千女子的身体性命抵挡如狼似虎已杀红了眼的楚军，后果可想而知。
阴谋诡计层出不穷此后陈平曾以护军中尉的身份跟从刘邦征讨陈豨和黥布。他一共出过六次奇计，每次都增加了封邑，一共增封了六次。奇计有的颇为隐秘，世间无人得知。
公元前201年，有人上书告发楚王韩信谋反。刘邦畏怕韩信的能力不敢决断。陈平献计，古时天子巡游各地，会见诸侯。南方有个云梦泽，刘邦假装出游云梦，在陈县会见诸侯。当韩信迎接拜见刘邦时，趁机将他拿下。刘邦觉得他的主意不错，于是派出使者告知各诸侯到陈县会面，说“我即将南游云梦”。刘邦便随即出发。此行尚未到达陈县，楚王韩信果然在郊外的路上迎接。刘邦预先准备好武士，不费吹灰之力就将韩信擒下。事后，刘邦封陈平为户牖侯，世代相传不断绝。
白登山刘邦被匈奴围困断炊七日。又是陈平献计， 将金银珠宝和一幅美女图送给冒顿的老婆阏氏。阏氏不知美女图何意？使答道:“汉帝被单于围困，愿罢兵修好，特将国中第一美人献于单于，请您代为转达，现已快马去取，很快就能送到。”阏氏闻言，顿时醋意大发，并告知汉使，会速速规劝冒顿撤兵，无需美女来引诱冒顿了。阏氏在冒顿耳边吹枕边风，直至冒顿撤兵。刘邦脱身以后，陈平的计策始终秘而不宣，世间没人得知内情。刘邦改封陈平为曲逆侯，尽享五千户的赋税收入。
大事不糊涂刘邦随击败黥市的军队回来，因受创伤而患病，缓缓地行至长安。燕王卢绾反叛，刘邦派樊哙以相国的身份率兵征讨他。启程后，有人诬陷樊哙，说樊哙在等待刘邦死去，因为樊哙是吕后的妹夫，要杀死吕后的仇家戚夫人跟刘如意。刘邦大怒采用陈平的计谋，要求陈平、周勃一起去樊哙的军中，周勃代替樊哙领军，陈平负责立即斩下樊哙的头。
在路上，陈平对周勃说：“樊哙是皇上的老朋友了，功劳很多，而且又是吕后妹妹吕媭的丈夫，与皇上有亲戚关系并且显贵，皇上因为一时愤怒的缘故想杀他，只怕将来要后悔。我们宁可把他囚禁起来交与圣上，由圣上自己处决他。”两人到军营中，陈平将樊哙绑上囚车，由驿站送往长安。
返回时，刘邦已驾崩，陈平立即先行驱车赶到宫廷，在刘邦灵堂内哭得非常哀痛，并趁机向吕后禀奏处理樊哙一事的经过。吕后哀怜陈平，说道：“您辛苦了，出去好好休息吧。”陈平还是害怕谗言加于自身，于是坚决请求留宿宫中，担任警卫。直到吕后任命他做了郎中令，他才踏实。
汉惠帝去世后，吕太后想立吕氏宗族的人为王，询问右丞相王陵，王陵说：“高皇帝杀白马盟誓说：‘非刘姓而称王，天下要共同讨伐他’。现在让吕姓人称王，是违背了约定。”吕太后不高兴，又问左丞相陈平，他说：“过去高帝平定天下，让刘姓子弟称王。现在太后称制，想要让吕姓称王，没有什么不可以的。”吕太后大喜，假意提升王陵为皇帝的太傅，实际上不重用王陵。王陵被免除丞相职务后，陈平升为右丞相。
有人向吕太后说：“陈平拜相，不理政务，每天饮美酒，玩女人。”陈平知道后加倍喝酒、玩女人。吕太后闻知此事，暗自高兴。
以退为进，顺利登上了权力巅峰吕后死后，陈平与周勃一起诛灭诸吕，拥立代王刘恒为帝，即汉文帝。陈平觉得周勃有军功、功劳大，而把右丞相的位置让给周勃，自己称病。汉文帝刚刚即位，觉得陈平病得奇怪，就去探问他。陈平说：“高帝时期，周勃的功劳不如我陈平。到诛灭诸吕时，我的功劳也就不如周勃了。我愿把右丞相的职位让给周勃。”于是汉文帝赠予陈平黄金千斤，增加封邑三千户。
过了一段时间，有一次汉文帝问右丞相周勃：“天下一年内判决刑狱有多少？”周勃答不出来。汉文帝又问：“天下一年内钱财粮食收支有多少？”周勃还是答不出来。
汉文帝问陈平，陈平答：“两件事都有主事的官员。陛下若要知道关于判决刑狱的事情，可以向廷尉查问；要知道关于钱财粮食的事情，可以向治粟内史查问。”他认为身为宰相，不该样样琐事都管，宰相的责任是辅佐皇帝，对外镇服和抚平四方外族及诸侯，对内则亲近和依附百姓，使公卿和大夫各司其职。周勃感到惭愧，觉得自己的能力远远不如陈平，就称病辞去相位，于是陈平就一人独相。
汉文帝二年，陈平去世，追封献侯。陈平的子孙后代没有什么有出息的人。陈平曾说过“我这个人好耍阴谋，我的子孙必定不能光宗耀祖，都是因为我的祸害。”后来的事实果然如此。
当年项羽曾评价陈平这个人是“有才无德”。此言虽有些言过其实，但要说八面玲珑，汉代陈平当属第一。
